Z Cortony malowniczymi drogami (bella Toscana) jedziemy do Montepulciano, miasta podobnie jak Cortona, pamiętającego czasy średniowiecza. Różnica między nimi była jednak taka, że do Cortony podjeżdżało się pod górkę, żeby potem spacerować po względnie płaskim terenie. Do Montepulciano natomiast dojeżdżało się spokojnie (co prawda też lekko pod górkę ale zupełnie nieodczuwalną w aucie), natomiast żeby przespacerować miasto trzeba było się naprawdę napocić.
Montepulciano, poza zabytkami, kojarzy się też ze szczepem winogron o tej samej nazwie. Trudno się więc dziwić, że znacząca część handlu w mieście opierała się na winie, akcesoriach do niego czy też kosmetykach z winogron. Co więcej, region znany jest też z produkcji sera, wędlin i miodu a więc i takich obiektów handlowych nie brakowało. Właściwie cały dzień spędzić można by było na degustacjach, możliwych w każdym niemal sklepie. Ten, który my sobie wybraliśmy do zakupów posiadał całkiem spore muzeum wina na zapleczu i olbrzymią piwnicę. Połączyliśmy więc zakupy ze zwiedzaniem:).
Po zostawieniu zakupów do późniejszego odbioru ruszyliśmy pod górę wąskimi uliczkami celem dojścia do głównego placu miasta (Piaza Grande). Zajęło to dobrą godzinę (marsz przerywany oczywiście wizytami w sklepikach czy też "sesjami" zdjęciowymi). Ostatecznie udało się, plac ze słynnym XVI wiecznym kościołem Santa Maria delle Grazia zaliczony. Na przeciwko niego stoi Palazzo Comunale – gotycki ratusz rozbudowany w XV w., jest tu także interesująco wyglądająca studnia Gryfów i Lwów, stojąca obok Palazzo Tarugi zbudowanego w całości z trawertynu. W katedrze, w głównym ołtarzu można podziwiać tryptyk z 1401 r.
Droga powrotna znacznie przyjemniejsza, bo z górki. Robiło się już dość późno, co więcej nadciągały deszczowe chmurki, więc postanowiliśmy zjeżdżać powoli do naszej bazy w Castiglion Fiorentino. Jeszcze tylko produkty na kolację w przydrożnych straganach...